1982年、日本信販㈱（現・三菱東京ＵＦＪニコス）入社。営業成績全国最下位のダメ営業マンから、全国No.1営業マンになるも、上司と衝突して40歳の時に左遷されてしまう。翌41歳から転職活動を開始し、2001年2月ソフトバンクファイナンスに転職、日本初のモーゲージバンク（証券化を資金調達手段とした住宅ローン貸出専門の金融機関）ＳＢＩモーゲージ㈱を設立。当初４人でスタートした会社を、従業員250名、店舗数191店舗の上場会社へ成長させる。東証１部上場の金融グループにて役員、社長を経て、2014年4月独立。株式会社オフィス・フォー・ユー代表取締役。小学生の頃、落語家の笑福亭松鶴に入門し、最年少プロ落語家としてテレビ、ラジオ、劇場に多数出演。芸名は笑福亭手遊（おもちゃ）、笑福亭鶴瓶氏の元兄弟子。これまで２万人以上のビジネスパーソンと接し、3000人以上の採用面接に立ち会い、のべ1000人以上の部下を指導する中で得た経験を活かし、ビジネスパーソンが成功するコツを伝えるため、講演、執筆活動を行う。現在、東京・大阪で毎月１回「横山塾」を開催中。